Шестидесятые годы в Америке. В сердце Нью-Йорка, на знаменитой Медисон-авеню, располагается рекламное Агентство «Стерлинг-Купер». Здесь вершится карьера Дона Дрейпера — гениального креативного директора, виртуозно владеющего искусством убеждения. Находясь на пике успеха, он постоянно сталкивается с хитросплетениями офисных интриг и жесткой конкуренцией, отстаивая своё место под солнцем.
За стенами агентства кипит не менее насыщенная жизнь — личные драмы, семейные тайны и сложные взаимоотношения Дрейпера с коллегами переплетаются с масштабными историческими событиями, меняющими лицо американского общества. На фоне социальных потрясений и культурной революции разворачивается человеческая сага о поиске себя, любви и смысла в быстро меняющемся мире.